Yevgeny Kafelnikov was the defending champion and won in the final 7–6(7–2), 6–4 against Byron Black.
| Men's singles | |
|---|---|
| 1999 Kremlin Cup | |
| Champion |  Yevgeny Kafelnikov |
| Runner-up |  Byron Black |
| Score | 7–6(7–2), 6–4 |
| Draw | 32 (4 Q / 3 WC ) |
| Seeds | 8 |
Seeds
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Yevgeny Kafelnikov (champions)
Vince Spadea (first round)
Sébastien Grosjean (first round)
Younes El Aynaoui (first round)
Andriy Medvedev (quarterfinals)- Marat Safin (first round)
Marc Rosset (quarterfinals)
Jiří Novák (first round)
Draw
editKey
edit- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
edit| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | Yevgeny Kafelnikov
| 64 | 77 | 6 | |||||||||
 Nicolas Escudé
| 77 | 62 | 4 | ||||||||||
| 1 | Yevgeny Kafelnikov
| 77 | 6 | ||||||||||
| Byron Black
| 62 | 4 | |||||||||||
| Byron Black
| 6 | 6 | |||||||||||
 Jeff Tarango
| 3 | 2 | |||||||||||
Top half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | Y Kafelnikov
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| A Clément
| 3 | 2 | 1 | Y Kafelnikov
| 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
 D Prinosil
| 6 | 6 | D Prinosil
| 4 | 5 | ||||||||||||||||||||||
 A Ilie
| 3 | 2 | 1 | Y Kafelnikov
| 77 | 6 | |||||||||||||||||||||
 D Vacek
| 6 | 6 | D Vacek
| 63 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| WC | M Youzhny
| 1 | 4 | D Vacek
| 69 | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| Q | C Saulnier
| 2 | 77 | 6 | Q | C Saulnier
| 711 | 3 | 5 | ||||||||||||||||||
| 8 | J Novák
| 6 | 63 | 4 | 1 | Y Kafelnikov
| 64 | 77 | 6 | ||||||||||||||||||
| 4 |  Y El Aynaoui
| 63 | 65 | N Escudé
| 77 | 62 | 3 | ||||||||||||||||||||
| N Escudé
| 77 | 77 | N Escudé
| 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||||||||
 J Krošlák
| 5 | 77 | 77 | J Krošlák
| 1 | 6 | 3 | ||||||||||||||||||||
 J Siemerink
| 7 | 63 | 63 | N Escudé
| 2 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
 G Cañas
| 3 | 7 | 66 | 5 |  A Medvedev
| 6 | 3 | 2 | |||||||||||||||||||
| Q | A Stoliarov
| 6 | 5 | 78 | Q | A Stoliarov
| 6 | 4 | 1 | ||||||||||||||||||
| Q |  M Mirnyi
| 2 | 4 | 5 | A Medvedev
| 4 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| 5 | A Medvedev
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | M Safin
| 63 | 5 | ||||||||||||||||||||||||
| F Santoro
| 77 | 7 | F Santoro
| 5 | 6 | 78 | |||||||||||||||||||||
| J Gimelstob
| 6 | 6 | J Gimelstob
| 7 | 1 | 66 | |||||||||||||||||||||
| WC | A Cherkasov
| 3 | 3 | F Santoro
| 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| H Arazi
| 1 | 5 | B Black
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| B Black
| 6 | 7 | B Black
| 77 | 3 | ||||||||||||||||||||||
 G Ivanišević
| 6 | 7 | G Ivanišević
| 64 | 1r | ||||||||||||||||||||||
| 3 | S Grosjean
| 4 | 5 | B Black
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 7 |  M Rosset
| 3 | 6 | 6 | J Tarango
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||
 O Ogorodov
| 6 | 1 | 3 | 7 | M Rosset
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | A Derepasko
| 4 | 1 |  S Sargsian
| 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| S Sargsian
| 6 | 6 | 7 | M Rosset
| 7 | 64 | 4 | ||||||||||||||||||||
 A Pavel
| 6 | 6 | J Tarango
| 5 | 77 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | I Kunitsyn
| 2 | 2 | A Pavel
| 3 | 5 | |||||||||||||||||||||
| J Tarango
| 77 | 6 | J Tarango
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||
| 2 | V Spadea
| 65 | 2 | ||||||||||||||||||||||||