Alex Michelsen was the defending champion[1] but chose not to defend his title.
| Singles | |
|---|---|
| 2024 Chicago Men's Challenger | |
| Champion |  Gabriel Diallo |
| Runner-up |  Bu Yunchaokete |
| Score | 6–3, 7–6(7–3) |
Gabriel Diallo won the title after defeating Bu Yunchaokete 6–3, 7–6(7–3) in the final.
Seeds
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Térence Atmane (second round)- Benjamin Bonzi (first round)
- Hugo Grenier (quarterfinals)
Gabriel Diallo (champion)- Alexis Galarneau (first round)
Bu Yunchaokete (final)
Coleman Wong (first round)
Hong Seong-chan (quarterfinals)
Draw
editKey
edit- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
edit| Semifinals | Final | ||||||||||||
| Q |  Jacob Fearnley
| 2 | 3 | ||||||||||
| 4 | Gabriel Diallo
| 6 | 6 | ||||||||||
| 4 | Gabriel Diallo
| 6 | 77 | ||||||||||
| 6 | Bu Yunchaokete
| 3 | 63 | ||||||||||
| 6 | Bu Yunchaokete
| 6 | 7 | ||||||||||
| WC |  Learner Tien
| 4 | 5 | ||||||||||
Top half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1/SE |  T Atmane
| 77 | 77 | ||||||||||||||||||||||||
| Micah Braswell
| 64 | 65 | 1/SE | T Atmane
| 2 | 6 | 63 | ||||||||||||||||||||
| Q | J Fearnley
| 6 | 6 | Q | J Fearnley
| 6 | 1 | 77 | |||||||||||||||||||
 L Tu
| 4 | 3 | Q | J Fearnley
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Alt | B Holt
| 6 | 77 | Alt | B Holt
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||
| WC | Andrew Fenty
| 1 | 64 | Alt | B Holt
| 6 | 77 | ||||||||||||||||||||
| M Polmans
| 2 | 77 | 6 | M Polmans
| 4 | 64 | |||||||||||||||||||||
| 5 | A Galarneau
| 6 | 65 | 4 | Q | J Fearnley
| 2 | 3 | |||||||||||||||||||
| 4 | G Diallo
| 6 | 6 | 4 | G Diallo
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q |  J Trotter
| 4 | 2 | 4 | G Diallo
| 77 | 6 | ||||||||||||||||||||
 J Fonseca
| 6 | 6 | J Fonseca
| 61 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| Y Shimizu
| 3 | 4 | 4 | G Diallo
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| M Krueger
| 6 | 6 | M Krueger
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| Arthur Gea
| 4 | 4 | M Krueger
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| P Sekulic
| 6 | 6 | P Sekulic
| 4 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| 7 |  C Wong
| 2 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | Y Bu
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| Q | Michael Zheng
| 4 | 4 | 6 | Y Bu
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q |  T-l Wu
| 4 | 6 | 1 | P Jubb
| 3 | 3 | ||||||||||||||||||||
| P Jubb
| 6 | 2 | 6 | 6 | Y Bu
| 6 | 69 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC | N Basavareddy
| 2 | 78 | 7 | 3 | H Grenier
| 2 | 711 | 1 | ||||||||||||||||||
| Q |  M Lajal
| 6 | 66 | 5 | WC | N Basavareddy
| 4 | 0 | |||||||||||||||||||
| B Tomic
| 2 | 4 | 3 | H Grenier
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 3 | H Grenier
| 6 | 6 | 6 | Y Bu
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| 8 |  S-c Hong
| 6 | 6 | WC | L Tien
| 4 | 5 | ||||||||||||||||||||
| A Bolt
| 4 | 3 | 8 | S-c Hong
| 6 | 64 | 6 | ||||||||||||||||||||
| S Shimabukuro
| 77 | 2 | 65 | C Broom
| 3 | 77 | 4 | ||||||||||||||||||||
| C Broom
| 64 | 6 | 77 | 8 | S-c Hong
| 3 | 1 | ||||||||||||||||||||
 JP Ficovich
| 4 | 6 | 5 | WC | L Tien
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | Aidan Mayo
| 6 | 3 | 7 | Q | A Mayo
| 3 | 77 | 3 | ||||||||||||||||||
| WC | L Tien
| 6 | 6 | WC | L Tien
| 6 | 64 | 6 | |||||||||||||||||||
| 2 | B Bonzi
| 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||||