Ivan Lendl was the defending champion and won in the final 6–2, 6–0 against Jimmy Connors.
| Singles | |
|---|---|
| 1986 Paine Webber Classic | |
| Champion |  Ivan Lendl |
| Runner-up |  Jimmy Connors |
| Score | 6–2, 6–0 |
| Draw | 32 |
| Seeds | 8 |
Seeds
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Ivan Lendl (champion)
Jimmy Connors (final)- Brad Gilbert (first round)
- Johan Kriek (quarterfinals)
Andrés Gómez (semifinals)- Tim Mayotte (semifinals)
- Jimmy Arias (second round)
- David Pate (quarterfinals)
Draw
editKey
edit- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
edit| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | Ivan Lendl
| 6 | 6 | ||||||||||
| 5 |  Andrés Gómez
| 3 | 3 | ||||||||||
| 1 | Ivan Lendl
| 6 | 6 | ||||||||||
| 2 | Jimmy Connors
| 2 | 0 | ||||||||||
| 6 | Tim Mayotte
| 5 | 6 | 3 | |||||||||
| 2 | Jimmy Connors
| 7 | 3 | 6 | |||||||||
Top half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | I Lendl
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
| J Sadri
| 4 | 5 | 1 | I Lendl
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| E Teltscher
| 7 | 6 | E Teltscher
| 4 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| L Duncan
| 6 | 1 | 1 | I Lendl
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 R Krishnan
| 2 | 4 | 8 | D Pate
| 4 | 2 | |||||||||||||||||||||
| R Seguso
| 6 | 6 | R Seguso
| 3 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| T Gullikson
| 3 | 6 | 3 | 8 | D Pate
| 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| 8 | D Pate
| 6 | 3 | 6 | 1 | I Lendl
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| 4 | J Kriek
| 6 | 6 | 5 | A Gómez
| 3 | 3 | ||||||||||||||||||||
| T Wilkison
| 4 | 3 | 4 | J Kriek
| 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||||
| S Giammalva Jr.
| 4 | 3 | B Schultz
| 3 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| B Schultz
| 6 | 6 | 4 | J Kriek
| 3 | 3 | |||||||||||||||||||||
| A Krickstein
| 5 | 7 | 6 | 5 | A Gómez
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q |  P Cash
| 7 | 6 | 4 | A Krickstein
| 7 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||
| Q | J Lapidus
| 7 | 5 | 2 | 5 | A Gómez
| 6 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| 5 | A Gómez
| 6 | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||||
Bottom half
edit| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | T Mayotte
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| S Davis
| 4 | 3 | 6 | T Mayotte
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 J Yzaga
| 6 | 6 | J Yzaga
| 4 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| Q | L Stefanki
| 4 | 2 | 6 | T Mayotte
| 3 | 6 | 7 | |||||||||||||||||||
| Q | K Flach
| 6 | 7 | 6 | G Holmes
| 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC | B Pearce
| 7 | 5 | 1 | Q | K Flach
| 3 | 2 | |||||||||||||||||||
| G Holmes
| 6 | 6 | G Holmes
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | B Gilbert
| 2 | 4 | 6 | T Mayotte
| 5 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||
| 7 | J Arias
| 7 | 5 | 6 | 2 | J Connors
| 7 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||
| WC | J Ross
| 5 | 7 | 4 | 7 | J Arias
| 7 | 2 | 4 | ||||||||||||||||||
| WC | T Witsken
| 7 | 5 | 6 | WC | T Witsken
| 5 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| P McNamee
| 5 | 7 | 4 | WC | T Witsken
| 3 | 0 | ||||||||||||||||||||
 J Lloyd
| 6 | 6 | 2 | J Connors
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 L Lavalle
| 4 | 2 | J Lloyd
| 5 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| M Leach
| 6 | 0 | 1 | 2 | J Connors
| 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 2 | J Connors
| 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||